Oskar Czertowicz przez cztery lata rozwijał się w niemieckim SG Flensburg-Handewitt, gdzie przeszedł drogę od akademii do treningów z pierwszym zespołem.
Teraz rozgrywający będzie grał w PGE Wybrzeżu Gdańsk, z którym podpisał kontraktem do końca sezonu 2028/2029